Παίζετε ως ένας νεαρός άνδρας που αντιμετωπίζει τις συνέπειες του θανάτου του πατέρα του. Μετά την κηδεία, λαμβάνετε πρόσκληση να επιστρέψετε στο παιδικό σας σπίτι για να επισκεφθείτε την καλύτερη φίλη της μητέρας σας, τη Monica, και τις δύο κόρες της, με τις οποίες μεγαλώσατε. Έχουν περάσει αρκετά χρόνια από τότε που τις είδατε, οπότε το παιχνίδι επικεντρώνεται στην αποστολή σας να επαναχτίσετε αυτές τις παλιές σχέσεις, να δημιουργήσετε νέες και να αντιμετωπίσετε όσα σας φέρνει η ζωή, συμπεριλαμβανομένων των συνεπειών της διαθήκης του αποθανόντος πατέρα σας.

Εκτός από τις τρεις κυρίες με τις οποίες μένετε, υπάρχουν και πολλοί άλλοι χαρακτήρες (φίλοι, εχθροί, γείτονες, διώκτες και πολλοί άλλοι) και ένα μυστήριο να λύσετε, καθώς συνειδητοποιείτε ότι κάποιος προσπαθεί μυστικά να χειραγωγήσει τις αποφάσεις σας. Το "Where the Heart is" είναι μια βινιέτα ενήλικης Visual Novel (VN) βασισμένη στις επιλογές, με χιλιάδες στατικές εικόνες καθώς και πλήρως κινούμενες, ερωτικές σκηνές με πολλαπλές οπτικές γωνίες. Στην πρώτη σεζόν υπάρχουν έντεκα γυναίκες για να τις διεκδικήσετε (με προσθήκες σε επόμενες σεζόν), αμέτρητες αποφάσεις που πρέπει να πάρετε (ΟΛΕΣ έχουν σημασία) και ρεαλιστικοί χαρακτήρες και διάλογοι, με άφθονο χιούμορ.

Κάποιοι χαρακτήρες θα είναι πιο εύκολο ή πιο δύσκολο να τους κερδίσετε και κάποιες σχέσεις θα αναπτυχθούν αργά (ή θα διαφθαρούν), ενώ άλλες θα είναι γρήγορες, παθιασμένες υποθέσεις (ή απορρίψεις). Θα επικεντρωθείτε σε ένα κορίτσι ή θα προσπαθήσετε να διεκδικήσετε όσο περισσότερα γίνεται; Κάθε κορίτσι στο παιχνίδι έχει τη δική του ξεχωριστή προσωπικότητα και υπόβαθρο και θα αντιδρά δυναμικά στις προηγούμενες αποφάσεις σας καθώς και στις σχέσεις σας με άλλες γυναίκες. Η Season 1 περιέχει τουλάχιστον 13 ώρες παιχνιδιού, που μπορείτε να ξαναπαίξετε πολλές φορές για να ζήσετε διαφορετικές διαδρομές και να γνωρίσετε διαφορετικά κορίτσια.

Το "Where the Heart is": Season 2 και οι μελλοντικές σεζόν θα συνεχίσουν την ιστορία.